至于杨士奇和杨溥二人在永乐一朝主要负责的是辅佐朱高炽及维护朱高炽的太子之位。其中因杨士奇工作十分认真,而且公私分明,绝不会徇私舞弊,再加上他在皇帝面前举止恭顺、回答得体,所以深受朱棣的信任。也正因此,杨士奇也成为朱棣与朱高炽发生冲突之时的调和剂。在当时由于汉、赵二王的挑拨,再加上朱棣本人对朱高炽的不喜,使得朱高炽这太子每天是如履薄冰。朱棣每次北伐的时候,都会委任太子朱高炽监国,同时也会任命杨士奇等人辅佐太子监国。每次朱棣北伐回来后都会召见杨士奇询问太子监国的表现,但凡杨士奇在汇报的过程对朱高炽进行指责,那么朱高炽这太子之位就危险了。但是杨士奇从来没有这么做过,总是列举朱高炽在监国期间的重大作为,坚定地在朱棣面前维护朱高炽的形象,为朱高炽加分。
比如永乐九年(公元1411年)杨士奇回答朱棣的“殿下天资高,即有过必知,知必改,存心爱人,决不负陛下托”,永乐十二年(公元1414年)的“太子孝敬如初。凡所稽迟,皆臣等罪”等。除了力保朱高炽的太子之位外,杨士奇也曾在朱棣面前给朱高煦上眼药水。永乐十四年(公元1416年),朱棣对于朱高煦的不轨之举有所耳闻,因此特别召集蹇义进行询问,结果蹇义不敢应对。于是朱棣又召见杨士奇进行询问,杨士奇则回答自己与蹇义都是太子的属官,因而外人不会跟他们说汉王朱高煦有什么作为的。但是皇帝几次下诏让朱高煦就藩,而朱高煦一直要赖在皇帝身边不走,现在皇帝打算迁都北京,而朱高煦却希望能够留在南京,希望皇帝能够仔细考察其中的深意。杨士奇的回答可以说是十分巧妙,既没有检举朱高煦的种种不法行为,又没有为朱高炽抱不平,只是提醒朱棣要好好考虑一下,为什么朱高煦始终不肯前往自己的封地就藩,还在迁都北京的时候主动要求留守南京。