贞元十八年，刘禹锡任京兆府渭南县主簿，柳宗元任京兆府蓝田县尉，同为京兆尹李实的部下，两人步伐再次一致，也同时受到李实的器重。刘禹锡、柳宗元一开始也很尊敬李实。刘禹锡为李实所撰的书、表，至今仍有流传；柳宗元也曾为李实代写文章，一开始他们之间惺惺相惜。然而，时日一长，他们发现李实为官不正，常常为了私利而激起民愤，压制手段也十分残暴。刘、柳二人看清楚之后，断然与李实划清了界限，再不往来。后来，李实被贬为通州长史，刘、柳同获朝廷赞扬，他们二人也在这一官场变故中更加珍惜彼此的友谊。
两个人都满腹文才，政治态度、价值观颇为相似，只因一身正气，而在官场时有不顺。在唐顺宗朝，二人大胆揭露顺宗内禅内幕，刘禹锡撰《子刘子自传》一文，暗指当朝皇帝与汉朝的桓帝和顺帝一样，是为宦官所拥立的。柳宗元则说：“事既壅隔，狠忤贵近。”指出顺宗内禅，实际是宦官挟持和软禁先帝，使其与外界隔绝的情况下而演变成的一场宫廷政变。
二人言行震惊朝野，当朝权贵勃然大怒，刘禹锡、柳宗元同时被贬：一个被贬到湘水之滨，一个被流放到永州。从庙堂之上到了荆楚荒蛮之地，二人又同样面临着郁郁不得志的“逐臣”生活。
由于路途遥远，两人难以见面，但常常鸿雁传书，交流诗词艺术。柳宗元是当时著名的书法家，在柳宗元的影响下，刘禹锡的书法水平长进飞快，二人互相视为患难之交，互相鼓励，志同道合，一时成为文坛佳话。