有一天机会终于来了。
一次，黄金荣的老婆林桂生得病，经久不好，求神占卦，提出要年轻力壮的小伙子看护，据说可以取其阳气，以镇妖邪，杜月笙是被选中的一个。
这个时候，黄金荣正宠爱林桂生，杜月笙善于察言观色，又善于动脑筋，马上想到这林桂生的枕边风绝不亚于“台风中心”，威力强大，拍不上黄金荣的马屁，拍林桂生的马屁可能更有效，何况，异性相吸，这马屁又容易拍些。
于是，杜月笙“衣不解带，食不甘味”，尽心尽力侍候林桂生，别人照顾，无非是随叫随到或陪坐一旁，杜月笙则全神贯注，不但照顾周到，而且能使林桂生摆脱烦恼，心情愉快，经常是林桂生还没有开口，杜月笙就已知道林桂生要什么东西，而且送到了她的手上。林桂生想到的，杜月笙都想到了，甚至有些林桂生没有想到的，杜月笙也想到了，把个林桂生服侍得心花怒放，引他为贴心知己，并且把背着黄金荣在外面用“私房钱”放债等事也交给杜月笙经管。