1927年，董浩云带着献身航海的雄心报考了当时由北方金融家周作民举办的就业考试，他毅然选择了“航运业训练班”，并以优异成绩被录取，开始了从事“海的事业”的第一步。他十分珍惜学习时间，勤学好问，为实现当郑和的雄心而努力攻读。
1928年11
月，董浩云便在海洋运输方面担任职务。不久又在天津航业公司任职，而且擢升很快，担任了天津市轮船业同业公会常务理事。1933年，21岁的董浩云独身来到上海，仅凭他自己掌握的一艘小轮船，创办了“中国航运信托公司”。不到两年，由于成绩卓著，他又被推选为上海通城公司运输部经理、金城银行船务部经理等职。1936年，董浩云年仅24岁，适逢华北渤海湾奇寒，海面结冰，有远洋船数十艘遭冰困，灾况空前，当时的交通部曾派小型飞机前往投粮救济，董浩云便是代表天津航业公司的随机专员。在工作中，“自幼即对海洋发生兴趣”的董浩云不怕吃苦，起早摸黑，脏活重活抢着干。他深知；要想实现自己的理想，只有靠不懈的努力和艰苦的奋斗，甘从苦中来，如果自己从小娇生惯养，就会失去奋斗精神，只有艰苦忙碌地认真工作，只有养成忙碌的乐趣，才能在事业上有所成就。他艰苦忙碌地认真工作，得到了上司的器重和同行们的称道。